Η Κοντάραινα είναι ένα από τα παλαιότερα χωριά του νησιού. Οι κάτοικοι εξηγούν το χτίσιμο του χωριού σ' αυτό το σημείο από την ανάγκη να προστατευθούν από τους πειρατές, οι οποίοι προσορμίζονταν στον κόλπο της Βασιλικής, που απέχει περί τα 3 χιλιόμετρα. Λένε επίσης ότι το χωριό χτίστηκε πάνω σε μια μεγάλη πέτρα που προστατεύει τα κτίσματα από τους σεισμούς. Επειδή δε το επίθετο «Πολίτης» είναι διαδεδομένο στο νησί και ειδικότερα στο χωριό, είναι πιθανό οι κάτοικοί της να κατάγονται από την Κωνσταντινούπολη που βρήκαν εδώ καταφύγιο μετά την κατάληψή της από τους Φράγκους το 1204. Τότε η Λευκάδα ανήκε στον Μιχαήλ Α' του δεσποτάτου της Ηπείρου. Η Κοντάραινα ήταν πιθανώς η γυναίκα κάποιου Κοντάρη που είχε εδώ κάποιο τσιφλίκι, στο οποίο ο Μιχαήλ εγκατέστησε τους πρόσφυγες.

Στην Κοντάραινα ο επισκέπτης μπορεί να θαυμάσει το ναό της Παναγίας, από τους μεγαλύτερους της υπαίθρου με ύψος που ξεπερνά τα 12 μέτρα. Ο σημερινός ναός είναι από τα μέσα του 19ου αιώνα. Ερείπια του παλαιότερου βρίσκονται στη βορειοανατολική πλευρά του. Εδώ φυλάσσεται εικόνα της Θεοτόκου, δεσποτική, έργο του Π. Γεννηματά και ο Χριστός ως Βασιλεύως Βασιλευόντων, ένα σπουδαίο παραδοσιακό έργο του Β. Σιδέρη από το 1870. Μια άλλη δεσποτική εικόνα με εμφανείς δυτικές επιρροές είναι αυτή του Χριστού με τη Μάρθα. Στα ουράνια του ναού ο Ευαγγελιστής Ματθαίος παρακολουθεί τον άγγελό του να του υπαγορεύει το ευαγγέλιο. Ακόμα μια όμορφη εκκλησία στην Κοντάραινα είναι ο Άγιος Σπυρίδωνας. Βρίσκεται στο κέντρο του χωριού και μαρτυρά την παλαιότερη ευημερία του τόπου. Το τέμπλο του, έργο του Πάνου Προσαλέντη, είναι απλό, λιτό και με ελαφρά σκαλίσματα. Η εικόνα του Αγίου Σπυρίδωνα είναι του Ιωάννη Αναγνώστη, μάλλον από την Ιθάκη, από το 1776.

Η πλατεία του χωριού